Loading...
 

Alkohole


... to związki, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą hydroksylową \( ({-}\text{OH}) \). Tak więc, ogólny wzór alkoholi ma postać \( \ce{R}{-}\ce{OH} \).

Biorąc pod uwagę rzędowość atomu węgla, do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa można wyróżnić alkohole pierwszorzędowe ( \( 1^{\circ} \)–), drugorzędowe ( \( 2^{\circ} \)–) i trzeciorzędowe ( \( 3^{\circ} \)–). W alkoholach \( 1^{\circ} \)– grupa hydroksylowa jest przyłączona do atomu węgla, który tworzy wiązanie chemiczne tylko z jednym atomem węgla. W alkoholach \( 2^{\circ} \)– i \( 3^{\circ} \)– grupa hydroksylowa jest przyłączona do atomu węgla, który tworzy wiązania chemiczne z, odpowiednio, dwoma lub trzema sąsiadującymi atomami węgla.

Ponieważ grupa hydroksylowa alkoholi sprzyja powstawaniu wiązań wodorowych pomiędzy atomem tlenu jednej cząsteczki alkoholu, a atomem wodoru grupy hydroksylowej innej cząsteczki alkoholu, temperatury wrzenia tych związków są względnie wysokie. Wraz z wydłużeniem łańcucha węglowego alkoholu temperatura wrzenia i rozpuszczalność w niepolarnych rozpuszczalnikach wzrasta. Jednakże maleje rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych dla alkoholi o dłuższych łańcuchach. Również lotność alkoholi maleje gwałtownie wraz ze wzrostem ich masy cząsteczkowej.

Alkohole ulegają reakcjom odwodornienia (reakcja ( 1 ) ), estryfikacji ( 2 ), a jeśli są to alkohole \( 1^{\circ} \)– lub \( 2^{\circ} \)– również reakcjom utleniania. Produktami utleniania przy pomocy zakwaszonego roztworu dichromianu(VI) sodu \( (\ce{Na}{_2}\ce{Cr}{_2}\ce{O}{_7}) \) lub potasu \( (\ce{K}{_2}\text{Cr}{_2}\text{O}{_7}) \) są , i . Alkohole pierwszorzędowe, w zależności od warunków reakcji, utleniają się do aldehydów ( 3 ) lub poprzez aldehydy do kwasów karboksylowych ( 4 ). Alkohole drugorzędowe są utleniane do ketonów ( 5 ). Ponadto, alkohole mogą zostać przekształcane w alkoholany ( Rys. 1 i sole ( 6 ).

\( \ce{{R}}{-}\ce{{CH}{_2}}\ce{{CH}{_2}}{-}\ce{{OH} \rightarrow }\ce{{^H}{^{_2}}{^{SO}}{^{_4}}{^{+Q}}} \ce{{R}}{-}\ce{{CH}{_2}}{=}\ce{{CH}{_2}}\ce{{+7H}{_2}{O}} \)
(substrat: \( 1^{\circ} \)–alkohol; produkt: alken)
 
\( \ce{R - CH2CH2 - OH + R^{\prime} - COOH} \rightarrow \ce{R^{\prime} - C(=O) - O - R} \)
(substrat: \( 1^{\circ} \)–alkohol i kwas karboksylowy; produkt: ester)
 
\( \ce{{R}}{-}\ce{{CH}{_2}}\ce{{CH}{_2}}{-}\ce{{OH+Cr}{_2}{O}{_7}{^{2-}}} \ce{{+2H}{^+}} { \rightarrow \ce{R}}{-}\ce{{CHO+2Cr}{^{3+}}} \ce{{+2H}{_2}{O}} \)
(produkt: aldehyd)

\( \ce{{R}}{-}\ce{{CH}{_2}}\ce{{CH}{_2}}{-}\ce{{OH}+\ce{Cr}{_2}{O}{_7}{^{2-}}}{+\ce{H}{^+}} { \rightarrow \ce{R}}{-}\ce{{COOH}}+\text{2}\ce{Cr}{^{3+}} \ce{{+H}{_2}{O}} \)
(substrat: aldehyd; produkt: kwas karboksylowy)
 
\( \ce{R-CH(-OH)-R^{\prime} + Cr2O7^{2-} + H^+ \rightarrow R-C(=O) - R + 2Cr^{3+} + H2O} \)
(substrat: \( 2^{\circ} \)–alkohol; produkt: keton)
 Reakcja otrzymywania alkoholanów z alkoholi.
Rysunek 1: Reakcja otrzymywania alkoholanów z alkoholi.

\( \ce{{2R}}{-}\ce{{CH}{_2}}\ce{{CH}{_2}}{-}\ce{{OH+2Na} \rightarrow \ce{2R}}{-}\ce{{CH}{_2}}\ce{{CH}{_2}}{-}\ce{{O}{^-}}\ce{ {Na}{^+}}\ce{{+H}{_2}} \)

Ostatnio zmieniona Niedziela 12 z Czerwiec, 2022 16:56:24 UTC Autor: Edyta Proniewicz
Zaloguj się/Zarejestruj w OPEN AGH e-podręczniki
Czy masz już hasło?

Hasło powinno mieć przynajmniej 8 znaków, litery i cyfry oraz co najmniej jeden znak specjalny.

Przypominanie hasła

Wprowadź swój adres e-mail, abyśmy mogli przesłać Ci informację o nowym haśle.
Dziękujemy za rejestrację!
Na wskazany w rejestracji adres został wysłany e-mail z linkiem aktywacyjnym.
Wprowadzone hasło/login są błędne.