Amidy
... są pochodnymi kwasów karboksylowych, których grupa hydroksylowa została zastąpiona przez grupę aminową \( ({-}\ce{NH}{_2}) \) lub podstawioną grupę aminową \( ({-}\ce{NR}{_2} \), gdzie: \( \ce{R}{-} \) oznacza podstawnik węglowodorowy lub proton). Oznacza to, że amidy posiadają grupę \( {-}\ce{C(}{=}\ce{O)}{-}\ce{N}{<} \), jako grupę funkcyjną. Ogólny wzór amidów ma postać: \( \ce{R}{-}\ce{C(}{=}\ce{O)}{-}\ce{NR}{_2} \).
Podobnie, jak w przypadku grupy karboksylowej, wiązanie amidowe jest płaskie. Amidy są związkami obojętnymi. Najprostszy amid, metanoamid, jest cieczą w temperaturze pokojowej. Pozostałe amidy są ciałami stałymi. Mają dość wysokie temperatury topnienia. Proste amidy są rozpuszczalne w wodzie.
Amidy ulegają hydrolizie w warunkach kwasowych (reakcja ( 1 ) ) i alkalicznych ( 2 ) i redukują się do amin \( 1^{\circ} \)−, \( 2^{\circ} \)− i \( 3^{\circ} \)− pod wpływem tetrahydroglinianu litu ( \( \ce{LiAlH}{_4} \) ) ( 3 ). Amidy pierwszorzędowe w reakcji z chlorkiem tionylu ( \( \ce{SOCl}{_2} \)) są przekształcane w nitryle ( 4 ).
\( \ce{{R}}{-}\ce{{C(}}{=}\ce{{O)}}{-}\ce{{NH}}{-}\ce{{R^{\prime}} \ce{+H}{_2}{O} \ce{+ HCl} \rightarrow \ce{R}}{-}\ce{{COOH} \ce{+ NH}{_4}{^+}}\ce{{Cl}{^-}} \)
(produkt: kwas karboksylowy)
\( \ce{{R}}{-}\ce{{C(}}{=}\ce{{O)}}{-}\ce{{NH}}{-}\ce{{R^{\prime}} \ce{+NaOH} \rightarrow \ce{R}}{-}\ce{{COO}{^-}}\ce{{Na}{^+}}\ce{{+ NH}{_3}} \)
(produkt: sól)
\( \ce{{R}}{-}\ce{{C(}}{=}\ce{{O)}}{-}\ce{{NH}{_2}}\ce{{ + LiAlH}{_4}}{ \rightarrow \ce{R}}{-}\ce{{C}}{-}\ce{{NH}{_2}} \)
(produkt: amina)
\( \ce{{R}}{-}\ce{{C(}}{=}\ce{{O)}}{-}\ce{{NH}{_2}}\ce{{ + SOCl}{_2}}{ \rightarrow \ce{R}}{-}\ce{{C}}{≡}\ce{{N} \ce{+ SO}{_2}}\ce{{ + 2HCl}} \)
(produkt: nitryl)