Loading...
 

Aminy


... to pochodne amoniaku \( (\ce{NH}{_3}) \), w strukturze którego jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą alkilową lub arylową \( (\ce{R}{-}) \).

Na podstawie liczby grup przyłączonych do azotu można wyodrębnić aminy pierwszorzędowe ( \( 1^{\circ} \)−), drugorzędowe ( \( 2^{\circ} \)−) i trzeciorzędowe ( \( 3^{\circ} \)−). W \( 1^{\circ} \)–aminach tylko jedna grupa alkilowa jest związana z atomem azotu. Tak więc, wzór amin pierwszorzędowych ma postać \( \ce{R}{-}\ce{NH}{_2} \). W \( 2^{\circ} \)– i \( 3^{\circ} \)–aminach, odpowiednio, dwie lub trzy grupy alkilowe podstawiają atomy wodoru w amoniaku. Oznacza to, że wzory amin drugo– i trzeciorzędowych są następujące: \( \ce{R}{_2}{-}\ce{NH} \) i \( \ce{R}{_3}{-}\ce{N} \). Azot związany z czterema grupami alkilowymi nazywa się \( 4^{\circ} \)–kationem amoniowym (np. bromek tetrametyloamoniowy \( (\ce{(CH}{_3}\ce{)}{_4}\ce{N}{^+}\ce{Br}{^-}) \).

Dzięki obecności wiązań wodorowych, sił van der Waalsa i oddziaływań dipol-dipol temperatury wrzenia amin pierwszorzędowych są wyższe niż cząsteczek innych związków zawierających taką samą liczbę elektronów. Temperatury wrzenia amin drugorzędowych są nieco niższe (ze względu na słabsze oddziaływania dipol-dipol) niż temperatury wrzenia odpowiadających  im amin pierwszorzędowych, mających taką samą liczbę elektronów w cząsteczce. W przypadku amin trzeciorzędowych nie ma atomów wodoru przyłączonych bezpośrednio do atomu azotu. Dlatego aminy trzeciorzędowe nie tworzą wiązań wodorowych, a ich temperatury wrzenia są znacznie niższe niż te obserwowane dla amin drugorzędowych.

Proste aminy są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie i wykazują zapach podobny do zapachu amoniaku. Wraz ze wzrostem długości łańcuchów węglowodorowych amin ich rozpuszczalność maleje, a zapach przypomina zapach ryby. Aminy alifatyczne są rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

Aminy reagują jako zasady w obecności rozcieńczonych kwasów, wody i jonów miedzi(II) (reakcja ( 1 ) ) oraz jako nukleofile w reakcjach z różnorodnymi elektrofilami (np. , , sulfonianem alkilu \( (\ce{R}{-}\ce{SO}{_2}\ce{OH}) \) ( 2 ). Ponadto, ulegają one głównie reakcjom alkilowania ( 3 ) oraz jeśli są one aminami \( 1^{\circ} \)−  ( Rys. 1 ) lub \( 3^{\circ} \)− ( Rys. 2 ) reagują z chlorkiem benzenosulfonylu \( (\ce{C}{_6}\ce{H}{_5}\ce{SO}{_2}\ce{Cl}) \). Reakcja ta prowadzi do otrzymania rozpuszczalnej w wodzie soli kwasu sulfonamidowego (próba Hinsberga).

\( \ce{{CH}{_3}{CH}{_2}}{-}\ce{{NH}{_2}{+H}{_3}{O}{^+}} {\rightarrow \ce{CH}{_3}}\ce{{CH}{_2}}{-}\ce{{NH}{_3}{^+}{+H}{_2}{O}} \)
(substrat: etyloamina; produkt: jon etyloamoniowy)
 
\( \ce{{R}{_2}{NH+E}{^+}} {\leftrightarrow \ce{R}{_2}}\ce{{NH}}{-}\ce{{E}{^+}}{\leftrightarrow \ce{R}{_2}}\ce{{N}}{-}\ce{{E}{^+}{+H}{^+}} \)
 
\( \ce{{RNH}{_2}{+Br}}{-}\ce{{CH}{_2}{CH}{_3}} {\rightarrow \ce{Br}{^-}}\ce{{RN}{^+}}\ce{{H}{_2}}{-}\ce{{CH}{_2}{CH}{_3}} \)
(substrat: bromoetan)

 

Reakcja amin {OPENAGHMATHJAX(type=
Rysunek 1: Reakcja amin \( {1}{^o}{–} \) z chlorkiem benzenosulfonylu.

 

Reakcja amin {OPENAGHMATHJAX(type=
Rysunek 2: Reakcja amin \( {3}{^o}{–} \) z chlorkiem benzenosulfonylu.

  


Ostatnio zmieniona Piątek 24 z Czerwiec, 2022 11:55:06 UTC Autor: Edyta Proniewicz
Zaloguj się/Zarejestruj w OPEN AGH e-podręczniki
Czy masz już hasło?

Hasło powinno mieć przynajmniej 8 znaków, litery i cyfry oraz co najmniej jeden znak specjalny.

Przypominanie hasła

Wprowadź swój adres e-mail, abyśmy mogli przesłać Ci informację o nowym haśle.
Dziękujemy za rejestrację!
Na wskazany w rejestracji adres został wysłany e-mail z linkiem aktywacyjnym.
Wprowadzone hasło/login są błędne.