Loading...
 

Estry


... są pochodnymi kwasów karboksylowych, w których atom wodoru został podstawiony grupą węglowodorową. Tak więc, ogólny wzór estrów przyjmuje postać: \( \ce{R}{-}\ce{C(}{=}\ce{O)}{-}\ce{O}{-}\ce{{R^{\prime}}} \).


Estry wykazują wyraźny i charakterystyczny zapach (np. octan etylu \( (\ce{CH}{_3}\ce{C(}{=}\ce{O)}{-}\ce{O}{-}\ce{CH}{_2}\ce{CH}{_3}) \) ma zapach gruszki, a octan 3-metylobutylu \( (\ce{CH}{_3}\ce{C(}{=}\ce{O)}{-}\ce{O}{-}\ce{CH}{_2}\ce{CH}{_2}\ce{CH(CH}{_3}\ce{)}{_2}) \) ) wykazuje zapach banana). Estry proste mają temperatury wrzenia zbliżone do temperatur wrzenia aldehydów i ketonów o takiej samej liczbie atomów węgla w strukturze i niższe niż te wykazywane przez homologiczne kwasy karboksylowe. Są polarne i rozpuszczalne w wodzie. Rozpuszczalność estrów maleje wraz ze wzrostem długości łańcucha. Dlatego też tłuszcze (ciała stałe, temperatury topnienia powyżej temperatury pokojowej, łańcuchy nasycone), oleje (ciecze, temperatury topnienia poniżej temperatury pokojowej) oraz estry o skomplikowanym długim łańcuchu węglowym są nierozpuszczalne w wodzie.

Estry proste, podobnie do amidów, ulegają hydrolizie w środowisku wodnym lub w rozcieńczonych kwasach (reakcja ( 1 ) ) i zasadach ( 2 ). Estry złożone hydrolizują dając mydło (zob. Rys. 1 ).

\( \ce{{R}}{-}\ce{{C(}}{=}\ce{{O)}}{-}\ce{{O}}{-}\ce{{R^{\prime}}} \ce{{+ HCl}} \ce{{+ H}{_2}{O}} \rightarrow \ce{{R}}{-}\ce{{COOH}} \ce{{+ R}}{-}\ce{{OH}} \)
 
\( \ce{{R}}{-}\ce{{C(}}{=}\ce{{O)}}{-}\ce{{O}}{-}\ce{{R^{\prime}}} \ce{{+ NaOH}} \rightarrow \ce{{R}}{-}\ce{{COONa}} \ce{{+ R}}{-}\ce{{OH}} \)

Reakcja hydrolizy estrów
Rysunek 1: Reakcja hydrolizy estrów

 


Ostatnio zmieniona Środa 25 z Maj, 2022 21:28:59 UTC Autor: Edyta Proniewicz
Zaloguj się/Zarejestruj w OPEN AGH e-podręczniki
Czy masz już hasło?

Hasło powinno mieć przynajmniej 8 znaków, litery i cyfry oraz co najmniej jeden znak specjalny.

Przypominanie hasła

Wprowadź swój adres e-mail, abyśmy mogli przesłać Ci informację o nowym haśle.
Dziękujemy za rejestrację!
Na wskazany w rejestracji adres został wysłany e-mail z linkiem aktywacyjnym.
Wprowadzone hasło/login są błędne.