Etery
Dwa atomy węgla \( (\alpha \)–węgle) przyłączone do bardziej elektroujemnego atomu tlenu są bardziej kwasowe, niż atomy węgla w węglowodorach i mniej kwasowe niż atomy wodoru znajdujące się w pozycjach \( \alpha \) względem grupy karbonylowej w ketonach lub aldehydach.
Dzięki wygiętej strukturze wiązania \( \ce{C}{-}\ce{O}{-}\ce{C} \) (kąt \( 104^{\circ} \)) etery wykazują słaby moment dipolowy. Jednakże ta słaba polarność nie wpływa znacząco na temperatury wrzenia eterów, które są podobne do temperatur wrzenia o podobnej masie cząsteczkowej i znacznie niższe od temperatur wrzenia izomerycznych (np. \( 98^{\circ} C \) dla n-heptanu, \( 100^{\circ} C \) dla eteru metylopentylowego i \( 157^{\circ} C \) dla heksanolu). Są rozpuszczalne w wodzie, a ich rozpuszczalność jest podobna do rozpuszczalności odpowiadających im alkoholi. Eter dimetylu \( (\ce{CH}{_3}{-}\ce{O}{-}\ce{CH}{_3}) \) i eter metylowo-etylowy \( (\ce{CH}{_3}{-}\ce{O}{-}\ce{CH}{_2}\ce{CH}{_3}) \) są gazami. Wyższe etery są cieczami. Są powszechnie stosowane w farbach, perfumach, olejach lub woskach. Niektóre z nich mają właściwości narkotyczne, znieczulające i przeciwbólowe. Dioksyny natomiast są toksyczne.
Etery są względnie niereaktywne. Wiązanie eterowe jest odporne na działanie zasad, jak również na działanie czynników utleniających i redukujących. Wiązanie \( \ce{C}{-}\text{O} \) może zostać rozszczepione pod działaniem mocnych kwasów (reakcja ( 1 ) ).
Ciekawym przykładem eterów są epoksydy.
Najważniejszym epoksydem jest tlenek etylenu, który jest otrzymywany na skalę przemysłową w wyniku katalitycznego utleniania etylenu tlenem molekularnym w powietrzu. Wiązanie \( \ce{C}{-}\ce{O} \) w epoksydach ulega pod wpływem zasad i kwasów katalitycznemu rozpadowi łatwiej niż wiązanie \( \ce{C}{-}\ce{O} \) obecne w strukturze większych eterów cyklicznych (patrz Rys. 2 reakcja (2)). Jest to związane z obecnością naprężeń w trójczłonowym pierścieniu. Reakcjami charakterystycznymi dla epoksydów są te, których produktem są związki zawierające dwie grupy funkcyjne. W reakcji epoksydów z wodą tworzą się diole ( Rys. 2 reakcja (3)), podczas gdy produktem reakcji z alkoholami są związki, które są zarówno eterami, jak i alkoholami ( Rys. 2 reakcja (4)). Epoksydy reagują także ze związkami Grignarda ( Rys. 2 reakcja (5) ).
Innym ciekawym przykładem eterów są etery koronowe.
W niektórych eterach koronowych atomy tlenu można zastąpić atomami azotu w celu utworzenia kryptandów. Nazwy eterów koronowych są tworzone przez podanie zarówno całkowitej liczby atomów w pierścieniu, jak i liczby atomów tlenu (lub azotu). Na przykład, eter 12-korona-4 ma postać 12-członowego pierścienia zawierającego 4 atomy tlenu. Najbardziej znanych przedstawicieli eterów koronowych przedstawiono na Rys. 3. Posiadają one centralnie umieszczoną, wystarczająco dużą wnękę, aby przyjąć kation metalu (np. \( \ce{K}{^+} \)), który jest stabilizowany przez oddziaływanie z wolnymi parami elektronów zlokalizowanymi na atomach tlenu eteru koronowego (solwatacja).
Etery koronowe rozpuszczają substancje jonowe w rozpuszczalnikach organicznych i są zdolne do solwatowania konkretnych kationów o różnej wielkości.