Loading...
 
Chemia ogólna
Pod redakcją:Halina Krawiec
Autorzy/Autorki:Zbigniew Szklarz, Alicja Łukaszczyk, Bartosz Grysakowski, Maria Starowicz, Dominika Święch, Halina Krawiec, Edyta Proniewicz
Afiliacja autorów:AGH Akademia Górniczo-Hutnicza, Wydział Odlewnictwa
Wydawca:Akademia Górniczo-Hutnicza im. St. Staszica w Krakowie
Data publikacji:2018
Recenzja: dr hab. Grzegorz Sulka, prof. UJ
dr hab. Lidia Adamczyk
ISBN:978-83-952566-4-6

Chemia ogólna
Rozdział 3. Klasyfikacja chemicznych związków nieorganicznych i ich nomenklatura
Nomenklatura związków organicznych

Nomenklatura IUPAC jest używana do tworzenia nazw związków organicznych.

Każda część nazwy związku organicznego dostarcza użytecznych informacji na temat budowy związku.

Przy tworzeniu nazw związków organicznych należy:

  • zapamiętać standardowe prefiksy dla liczb atomów węgla w cząsteczce, np. prefiks 'met' dla jednego atomu węgla (C-1) w cząsteczce, 'et' dla C-2, 'prop' dla C-3, 'but' dla C-4, 'pent' dla C-5, 'heks' dla C-6, 'hept' dla C-7, 'okt' dla C-8, 'non' dla C-9 i 'dek' dla C-10 atomów w cząsteczce,
  • zapamiętać końcówki pomiędzy atomami węgla, np. końcówka 'an' używana jest tylko dla wiązania pojedynczego węgiel-węgiel ( \( \ce{C-C} \)), końcówka 'en' dla wiązania podwójnego węgiel-węgiel ( \( \ce{C=C} \)) oraz końcówka 'yn' lub 'in' dla wiązania potrójnego węgiel-węgiel ( \( \ce{C\bond{#}C} \)),
  • pamiętać, że prefiks 'cyklo' opisuje atomy węgla tworzące pierścień,
  • ponumerować liczbę atomów węgla znajdujących się w najdłuższym łańcuchu węglowym (np. 6 atomów węgla w łańcuchu – prefiks 'heks') lub liczbę atomów w pierścieniu węglowym (np. 6 atomów węgla w pierścieniu – prefiks 'cykloheks'),
  • ponumerować wiązania wielokrotne, jeśli są obecne; atomom węgla z wiązaniem wielokrotnym w łańcuchu lub pierścieniu należy przyporządkować najmniejsze liczby (np. jedno wiązanie podwójne pomiędzy 2 i 3-im atomem węgla w łańcuchu o długości sześciu atomów węgla – końcówka '2-en' (zob. Rys. 1 ),

 

Przykłady nazw i struktur związków organicznych.
Rysunek 1: Przykłady nazw i struktur związków organicznych.

 

  • znaleźć różne podstawniki alkilowe i halogenki przyłączone do atomów węgla najdłuższego łańcucha węglowego lub pierścienia węglowego,
  • ponumerować atomy węgla łańcucha lub pierścienia karbonylowego w taki sposób, aby podstawniki były przyłączone do atomów węgla o najmniejszych numerach (np. grupę metylową przyłączoną do 2-go atomu węgla w łańcuchu głównym, grupę etylową przyłączoną do 4-go atomu węgla, atom chloru przyłączony do 6-ego atomu węgla w łańcuchu głównym lub jodek przyłączony do 3-go atomu węgla w pierścieniu ( Rys. 1 ),
  • wymienić przyłączone podstawniki w kolejności alfabetycznej (np. 6-chloro-4-etylo-2-metylo lub 4-etylo-3-jodo-2-metylo ( Rys. 1 ),
  • zapamiętać końcówki nazw grup funkcyjnych węglowodorów, takich jak: grupa aminowa ( \( \ce{-NH_2} \) ) – końcówka 'amina', alkoholowa ( \( \ce{-OH} \) ) – końcówka 'ol', aldehydowa ( \( \ce{-C(=O)H} \) ) – końcówka 'al', ketonowa \( (\ce{-C(=O)}{-}) \) – końcówka 'on', kwasu karboksylowego ( \( \ce{-C(=O)OH} \) ) – końcówka 'kwas –owy', przyłączonych do atomów węgla najdłuższego łańcucha węglowego lub pierścienia karbonylowego,
  • pamiętać, iż związki organiczne są klasyfikowane w oparciu o ich grupy funkcyjne (np. aminy, alkohole, etery ( \( \ce{-C-O-C}{-} \) ), aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry ( \( \ce{-C(=O)O}{-} \) ), amidy ( \( {-}\ce{C(=O)N}{<} \) ) i halogenki kwasowe ( \( \ce{-C(=O)X} \) ); gdzie: X oznacza halogenek)),
  • gdy dwie lub więcej grup funkcyjnych jest przyłączonych do łańcucha lub pierścienia węglowego nazwę związku tworzy się poprzez podanie nazwy grupy funkcyjnej wyższej w hierarchii (np. kwas 3-hydroksybutanowy (zob. Rys. 2 ) (główne grupy funkcyjne wg malejącego pierwszeństwa to: kwasy karboksylowe, bezwodniki kwasowe, estry, halogenki kwasowe, amidy, nitryle, aldehydy, ketony, alkohole, fenole, tiole, aminy i iminy),


Przykłady nazw i struktur związków organicznych.
Rysunek 2: Przykłady nazw i struktur związków organicznych.

 

  • atomy węgla z przyłączonymi wyżej wymienionymi grupami funkcyjnymi powinny mieć najniższe numery (np. prefiks '2-amina' lub '2-ol' ( Rys. 2 ) ); wówczas nazwę związku tworzy się analogicznie jak nazwę węglowodorów,
  • gdy atom wodoru w grupie karboksylowej jest zastąpiony grupą alkilową nazwę związku (estru) tworzy się podając nazwę podstawnika alkilowego związanego z atomem tlenu ( \( \ce{-O-}) \), a następnie nazwę podstawnika alkilowego, który tworzy kwas karboksylowy z końcówką 'owy', które poprzedzone są słowem 'ester' (zob. Rys. 3 ),
  • gdy grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej jest zastąpiona atomem halogenku nazwę związku tworzy się przez podanie nazwy halogenku, a następnie nazwy alkilu, który tworzy kwas karboksylowy z końcówką 'ylu' ( Rys. 3 ),
  • gdy grupa hydroksylowa w grupie karboksylowej jest zastąpiona grupą aminową nazwę związku tworzy się przez podanie nazwy kwasu karboksylowego poprzedzonej słowem 'amid' ( Rys. 3 ).

 

Przykłady nazw i struktur pochodnych kwasów karboksylowych.
Rysunek 3: Przykłady nazw i struktur pochodnych kwasów karboksylowych.

 

Zaloguj się/Zarejestruj w OPEN AGH e-podręczniki
Czy masz już hasło?

Hasło powinno mieć przynajmniej 8 znaków, litery i cyfry oraz co najmniej jeden znak specjalny.

Przypominanie hasła

Wprowadź swój adres e-mail, abyśmy mogli przesłać Ci informację o nowym haśle.
Dziękujemy za rejestrację!
Na wskazany w rejestracji adres został wysłany e-mail z linkiem aktywacyjnym.
Wprowadzone hasło/login są błędne.